菲林試驗(yàn)的適用性

菲林試驗(yàn)的適用性 ［關(guān)鍵詞］ 菲林試驗(yàn)；適用性；有機(jī)化學(xué)

　　菲林試驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)中一個(gè)著名的試驗(yàn)。菲林試驗(yàn)確立于1848年，然而在國(guó)內(nèi)外有機(jī)化學(xué)教科書(shū)和其他文獻(xiàn)上，關(guān)于菲林試驗(yàn)對(duì)醛酮鑒別的適用性說(shuō)法不一，歸納起來(lái)，大致有如下幾種說(shuō)法：菲林試劑與醛反應(yīng)，生成紅色氧化亞銅沉淀，與酮不反應(yīng)。菲林試劑可以鑒別醛與酮；菲林試劑與脂肪醛反應(yīng)，與芳香醛不反應(yīng)，與酮不反應(yīng)。菲林試劑可以鑒別脂肪醛與芳香醛及酮；只說(shuō)水溶性的脂肪醛能還原菲林試劑；說(shuō)法不明確�！暗湫偷闹�肪醛起反應(yīng)”，“有些芳香醛不反應(yīng)”；美國(guó)《化學(xué)教育》雜志1960年第4期Ralph Daniels等人將有關(guān)反應(yīng)分為三類(lèi)：第一，生成無(wú)色溶液，同時(shí)有黃色到紅色氧化亞銅沉淀，屬于這一類(lèi)的化合物有葡萄糖和其它還原糖、α-羥基己二醛、乙二醛和丙酮。第二，發(fā)生復(fù)雜的變化，生成紅色或深棕色膠粘的沉淀。上層液體可以是藍(lán)、綠、棕、黃或橙色。沉淀不是氧化亞銅。屬于這一類(lèi)的化合物有：乙醛、巴豆醛（2-丁烯醛）、肉桂醛、3-羥基丁醛。第三，試劑的藍(lán)色溶液保持不變，有或沒(méi)有不互溶的有機(jī)層。屬于這一類(lèi)的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、異丁醛和丙酮。鑒于這種情況，給有機(jī)化學(xué)教學(xué)帶來(lái)不小困難，而且教學(xué)實(shí)驗(yàn)中也發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)果與理論有不符的地方。我們用在水中溶解性不同的18種醛和6種酮反復(fù)進(jìn)行了多次菲林試驗(yàn)。

　　1　實(shí)驗(yàn)方法

　　1.1　菲林試劑的配制　菲林試劑Ⅰ：溶解34.6 g五水硫酸銅晶體于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。菲林試劑Ⅱ：溶解173 g結(jié)晶酒石酸鉀鈉（KNaC4H4O6·4H2O）及50 g NaOH于足量蒸餾水中，然后稀釋至500 ml。

　　1.2　實(shí)驗(yàn)方法　在試管中加入1 ml菲林試劑Ⅰ和1 ml菲林試劑Ⅱ，搖動(dòng)，使混合均勻，微火加熱至沸騰，移離火源，加入樣品（液體樣品0.1 ml~0.15 ml，相當(dāng)于2滴~3滴；固體樣品則加0.1 g，研細(xì)后加入），充分振蕩，置于沸騰水浴中加熱3 min。析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀者表明為陽(yáng)性反應(yīng)。如沉淀物外觀為暗紅色或深棕色樹(shù)脂狀，可傾去溶液，用乙醇處理沉淀一、二次（每次約1 ml），此時(shí)如果析出暗紅色結(jié)晶性粉末狀沉淀，亦表明為陽(yáng)性反應(yīng)。必要時(shí)，可在顯微鏡下觀察。

　　2　結(jié)果及討論

　　實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)下表1和表2。

　　表1　18種醛與菲林試劑的反應(yīng)情況（略）

　　注：“ ”表示反應(yīng);“-”表示不反應(yīng)；按《海氏有機(jī)化學(xué)辭典》正丁醛為非水溶性，異丁醛為水溶性。

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