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談乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)
[摘要]本文通過對(duì)乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)方法進(jìn)行改進(jìn)，提出了新的實(shí)驗(yàn)操作方案，克服了原實(shí)驗(yàn)方法的不足，避免了實(shí)驗(yàn)中加入濃H2SO4的炭化現(xiàn)象，縮短了反應(yīng)時(shí)間，減少了副產(chǎn)物的發(fā)生，并提高了產(chǎn)率。
[關(guān)鍵詞]乙酸乙酯 合成 實(shí)驗(yàn)改進(jìn)
乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)化合物，可作為溶劑和香料。乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)也是高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要內(nèi)容之一，并且在實(shí)驗(yàn)教材中目前仍然采用硫酸催化酯化法來合成。操作步驟復(fù)雜，教學(xué)實(shí)驗(yàn)用時(shí)長，此實(shí)驗(yàn)后的廢液酸性太強(qiáng)，易引起腐蝕，并且硫酸易引起炭化。所以，反應(yīng)瓶不易洗滌，基于以上缺點(diǎn)，上也有許多有關(guān)乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的報(bào)道，在實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，我們從綠色環(huán)保，簡化實(shí)驗(yàn)步驟縮短教學(xué)實(shí)驗(yàn)時(shí)間，節(jié)約能源和實(shí)驗(yàn)試劑的角度出發(fā)，采取改裝實(shí)驗(yàn)儀器和加入無機(jī)化合物做催化劑來合成乙酸乙酯，取得了較好的效果。
一、實(shí)驗(yàn)
1。實(shí)驗(yàn)原理
乙酸酯化法是傳統(tǒng)的乙酸乙酯生產(chǎn)方法，在催化劑濃硫酸的存在下，由乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)而得。
主反應(yīng)：
反應(yīng)除去生成水，可得到高收率。該法生產(chǎn)乙酸乙酯屬于傳統(tǒng)的方法。
2。實(shí)驗(yàn)儀器和藥品
ZWA—J阿貝折光儀：上海光學(xué)儀器五廠
市售純乙酸乙酯：折光率b。p。 77。06℃、n 為1。3727。n20D＝1．3721
冰醋酸AR。 濃硫酸 AR。 無水乙醇AR。 氯化鈉 AR。 無水硫酸鈉AR。 、硫酸氫鈉 AR。 碳酸鈉 AR。 氯化鈣AR。 均由上�；瘜W(xué)試劑廠購得。
3。實(shí)驗(yàn)方法
�。�1）用硫酸作催化劑合成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)方法及裝置
用硫酸做催化劑的裝置見圖1。在250mL干燥三口瓶里加入15mL 95% C2H5OH，將蒸餾瓶置于冷水浴中，一邊振搖一邊分批加入15ml濃H2SO4混合均勻，加入幾粒沸石。在三口燒瓶側(cè)口放一支2000C溫度計(jì)，滴液漏斗中放入15mLC2H5OH和14。3mL冰HAc混合均勻后裝入三口燒瓶中口。溫度計(jì)水銀球和滴液漏斗末端必須浸入液面下距瓶底0。5—1cm，另一側(cè)口連接回流冷凝管、接液管和錐形瓶。由滴液漏斗中滴入瓶內(nèi)約3—4mL后將蒸餾瓶隔石棉網(wǎng)小火空氣浴加熱，使瓶中溫度控制在1100C—1250C，當(dāng)蒸餾瓶口有液體蒸出時(shí)再從滴液漏斗中慢慢滴入其混合液，調(diào)節(jié)加料速度，使蒸出酯的速度大致相等，時(shí)間約需90min。反應(yīng)溫度維持在1100C —1250C之間。滴加完畢，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直到反應(yīng)液的溫度升到1300C時(shí)不再有液體餾出為止。得粗乙酸乙酯。加入飽和碳酸鈉溶液并不斷振蕩，直至無二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生，放置片刻。然后，轉(zhuǎn)入分液漏斗中，放出水層，再經(jīng)飽和食鹽水飽和氯化鈣溶液各洗一次。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后進(jìn)行蒸餾，730C —780C收集后得精酯。
�。�2）用硫酸氫鈉作催化劑合成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)方法及裝置
對(duì)乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)
并查閱文獻(xiàn)上的有關(guān)資料 ，我們認(rèn)為用硫酸氫鈉作催化劑比較適合學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室中實(shí)驗(yàn)。
反應(yīng)方程式：
用硫酸氫鈉做催化劑的裝置見圖2。在圖2中100ml圓底燒瓶中分別加入25ml乙酸、25ml乙醇，1。91 g 硫酸氫鈉，加熱回流60min，冷卻后在水浴上加熱蒸餾，直至無餾出物餾出為止，得粗乙酸乙酯。然后洗滌、干燥、蒸餾制得精乙酸乙酯。發(fā)現(xiàn)其最后產(chǎn)物的產(chǎn)率也可達(dá)80%以上，與H2SO4作催化劑一樣能產(chǎn)生較好的效果。
二、結(jié)果討論
1。儀器改進(jìn)
在圖1實(shí)驗(yàn)中制取乙酸乙酯用濃H2SO4作催化劑，發(fā)現(xiàn)存在如下缺點(diǎn)：（1）加料速度要慢，否則易使體系的溫度升高，使乙醇揮發(fā)，產(chǎn)率降低，使實(shí)驗(yàn)時(shí)間延長。（2）由于濃硫酸同時(shí)具有酯化、氧化、脫水等作用，酯化的同時(shí)易導(dǎo)致乙醚、乙烯、二氧化硫、乙醛等副產(chǎn)物產(chǎn)生；另外若局部過熱，硫酸還可使有機(jī)溶劑局部碳化，不僅使產(chǎn)率降低，也給產(chǎn)品精制帶來許多麻煩。（3）因濃硫酸有強(qiáng)腐蝕性，學(xué)生操作不慎易被燒傷，安全性較差。（4）裝置使用的是三口燒瓶、滴液漏斗、冷凝管、溫度計(jì)、儀器較麻煩。（5）加料時(shí)間約90min。優(yōu)點(diǎn)是：反應(yīng)過程用溫度計(jì)控溫，邊滴加，邊反應(yīng)、邊蒸餾，平衡是動(dòng)態(tài)的，有利于反應(yīng)物有效接觸，反應(yīng)速率較快。但在實(shí)驗(yàn)中由于學(xué)生操作水平的原因，滴加較快時(shí)，反應(yīng)體系溫度降低，滴加的乙醇來不及參加反應(yīng)就被蒸了出來，造成乙醇轉(zhuǎn)化率降低，使產(chǎn)率偏低；滴加較慢時(shí)，反應(yīng)溫度升高，副反應(yīng)增加，無色的反應(yīng)液中由棕色變?yōu)楹谏�。溫度的控制與滴加速度控制較難統(tǒng)一，造成反應(yīng)的不穩(wěn)定，而使反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率低。
在圖2改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)是圓底燒瓶上直接連接冷凝管，裝置簡單，節(jié)省時(shí)間，水浴上回流0。5h即可改為蒸餾裝置。安全性提高，較圖1節(jié)約時(shí)間2小時(shí)。整個(gè)裝置防止了硫酸的碳化，另外先回流后蒸餾有利于反應(yīng)平衡向產(chǎn)物方向移動(dòng)， 回流裝置改為蒸餾裝置后，隨著粗產(chǎn)物乙酸乙酯的不斷蒸出，其反應(yīng)混合物中的乙醇和乙酸還要進(jìn)行酯化反應(yīng)，促使反應(yīng)繼續(xù)向平衡右移，使乙酸基本上完全轉(zhuǎn)化， 防止了反應(yīng)物來不及反應(yīng)而被蒸出。此法存在的缺點(diǎn)是：（1）反應(yīng)瓶中無溫度計(jì)，在加熱過程中反應(yīng)物溫度的波動(dòng)不能直觀觀察。（2）由于是一次性加入反應(yīng)物，在加熱狀況下有較多的乙醇處于蒸汽狀態(tài)下乙醇的轉(zhuǎn)化率可能降低。
2。催化劑的改進(jìn)
由于目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材中，反應(yīng)的硫酸用量普遍偏多，達(dá)到乙醇用量的20—25%，在實(shí)驗(yàn)中大量出現(xiàn)乙醇被氧化、碳化的現(xiàn)象。上也有許多有關(guān)乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的報(bào)道，但用無水四氯化錫、二水氯化亞錫、六水三氯化鐵等做催化劑前期準(zhǔn)備工作復(fù)雜、時(shí)間長、也不適于教學(xué)實(shí)驗(yàn)。綜合與查閱文獻(xiàn)上的有關(guān)資料后，我們認(rèn)為在實(shí)驗(yàn)室中學(xué)生乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)的催化劑改用硫酸氫鈉能產(chǎn)生較好的催化效果。由于硫酸氫鈉是強(qiáng)電解質(zhì)，硫酸氫根可以電離出來氫離子而使體系顯酸性。在反應(yīng)體系中，硫酸氫鈉自身的結(jié)晶水能夠在催化劑表面電離出氫離子來催化反應(yīng)，反應(yīng)生成的水又能使硫酸氫鈉電離出更多的氫離子，從而有利于酯化反應(yīng)的進(jìn)行。硫酸氫鈉價(jià)廉易得、使用方便、后處理簡單，易分離，減少了設(shè)備的腐蝕和環(huán)境污染。通過實(shí)驗(yàn)在乙酸乙酯的合成反應(yīng)中，發(fā)現(xiàn)其最后產(chǎn)物的產(chǎn)率也可達(dá)80%以上，與H2SO4作催化劑一樣能產(chǎn)生較好的效果。
以下是兩種催化劑合成乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)對(duì)比，列于表1。從表中可看出改進(jìn)儀器和催化劑后乙酸乙酯合成時(shí)間縮短50min，產(chǎn)量雖然減小而產(chǎn)率的轉(zhuǎn)化并沒有減少。
3。產(chǎn)品的純度
合成后的乙酸乙酯的折光率見表2。從中可看出，當(dāng)改進(jìn)催化劑后乙酸乙酯的折光率與市售純乙酸乙酯的折光率基本相符。
三、結(jié)論
實(shí)驗(yàn)方法改進(jìn)后，使學(xué)生在乙酸乙酯合成實(shí)驗(yàn)時(shí)裝置簡單，實(shí)驗(yàn)時(shí)間縮短，防止了硫酸碳化現(xiàn)象，減少了設(shè)備的腐蝕和環(huán)境的污染，提高了實(shí)驗(yàn)合成的效率。目前本實(shí)驗(yàn)已在我校環(huán)保、染整、高分子等專業(yè)的同學(xué)中進(jìn)行乙酸乙酯合成改進(jìn)后實(shí)驗(yàn)，得到了較滿意的實(shí)驗(yàn)效果。
文獻(xiàn)：
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